双环及多环化合物在天然产物中广泛存在,是药物分子的优势骨架或者骨架组成单元,也是医药、农药发现的源泉,还是合成具有重要活性复杂分子的基本砌块。因此,发展高效、高原子经济性、高选择性的合成新方法,实现这些化合物的分子多样性的构筑具有重要的合成意义及应用前景。
黄有教授课题组一直致力于有机膦催化新反应研究,在发现联烯酸酯、MBH加成产物新的反应位点以及有机膦催化的新的作用模式的基础上,发展了一系列分子间连续环化反应高效构建不同的双环化合物新方法,可以高效地合成具有挑战性的6 / 6,6 / 5,6 / 3,5 / 5, 5 / 4 等双环化合物。最近,该课题组用设计发展新的多官能团有机膦催化剂,成功实现了糖精衍生的亚胺和-苄基取代的联烯酸酯分子间的不对称连续环化反应,一步构建单一异构体、三个新的化学键、四个连续手性中心(一个季碳中心和三个叔碳中心)的稠杂环类化合物。该方法为多环化合物的合成提供了高效、高选择性、高原子经济性、分子多样性的新方法。
论文发表在:Bifunctional-Phosphine-Catalyzed Sequential Annulations of Allenoates and Ketimines: Construction of Functionalized Polyheterocycle Rings Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 11591-11594,DOI: 10.1002/anie.201605189 http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201605189/epdf
论文发表后, List, B.;Grossmann, O.教授在Synfacts上进行了亮点评述(List, B.;Grossmann, O. Synfacts, 2016, 12, 1199. https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/html/10.1055/s-0036-1589420)X-Mol也对该成果进行了亮点评述(http://www.x-mol.com/news/4775)